С 6 по 14 октября вся работа промышленных предприятий города практически была свернута, наиболее ценное оборудование вывезено, остальное — подготовлено к уничтожению.
На рассвете в Одессу начали прибывать суда для эвакуации основного контингента войск. У причалов порта стали транспорты «Украина», «Грузия», «Абхазия», «Армения», Котовский», «Жан Жорес», «Восток», «Калинин», «Большевик», «Курск», «Чапаев», заградители «Лукомский» и «Сызрань», гидрографические суда «Зенит» и «Черноморец». В порту, покрытом дымовыми завесами, имитировалась их разгрузка, колонны автомобилей демонстрировали переброску подкреплений в дивизионные тылы, в эфире появились позывные новых радиостанций.

Это был последний рейс транспортных судов в осажденную Одессу. Последний из многих и многих рейсов, каждый из которых был подвигом. Огромную работу проделали труженики Черного моря за время обороны города. Восемнадцать рейсов с начала войны сделал в Одессу экипаж теплохода «Грузия», доставляя сюда воинские части, боеприпасы и снаряжение и вывозя из города гражданское население, раненых бойцов и командиров, оборудование заводов и фабрик. Двенадцать раз ходил в Одессу пароход «Пестель», доставивший в оборонительный район 4600 бойцов и командиров и вывезший отсюда 5 тысяч человек и 420 тонн различного оборудования. Теплоход «Чапаев» за десять рейсов доставил в Одессу 8 тысяч бойцов и командиров, 5 тысяч тонн боеприпасов, 120 автомашин, 72 орудия и другие военные грузы, вывез 1100 человек, 68 орудий, 12 тысяч тонн заводского оборудования, 2500 тонн зерна. Пароход «Курск» также в десяти рейсах доставил 3240 бойцов и 2500 тонн боеприпасов, вывез 4600 бойцов Приморской армии, 5 тысяч человек гражданского населения, около 6 тысяч тонн оборудования и 4 тысячи тонн продовольствия.
Восемь раз приходил в Одессу теплоход «Ногин», семь раз — теплоход «Крым», шесть — теплоход «Жан Жорес», по четыре раза — пароходы «Большевик», «Восток» и «Фабрициус», буксирный катер «Тайфун».

К вечеру 14 октября в Одессу прибыли крейсеры «Червона Украина», «Красный Кавказ», эскадренные миноносцы «Бодрый», «Смышленый», «Незаможник», «Шаумян», канонерские лодки «Днестр» и «Буг», быстроходные тральщики «Щит», «Взрыватель», «Искатель», «Якорь» и сторожевые катера.

Полным ходом шла подготовка к завершающему этапу эвакуации. В здании управления Одесского порта состоялось широкое совещание, на которое были приглашены капитаны прибывших судов, командиры соединений, руководители порта, коменданты причалов, армейские офицеры. Командир Одесской военно-морской базы контр-адмирал И. Д. Кулишов поставил задачу по эвакуации главных сил и арьергарда, а начальник штаба базы капитан 3-го ранга К. И. Деревянко детально проинструктировал собравшихся. В работе совещания приняли участие контр-адмирал Г. В. Жуков, генерал-майор И. Е. Петров, дивизионные комиссары Н. М. Кулаков и Н. Ф. Воронин.
Детализируя разработанный план, командиры дивизий отдали соответствующие приказы своим частям. В тот же день вместе с командирами частей они произвели рекогносцировку маршрутов и районов посадки на транспорты и корабли. Эскадра боевых кораблей Черноморского флота получила задание прикрывать отход, сопровождать транспорты и принять на борт часть грузов.
Эсминцы «Бодрый» и «Смышленый» ночью поставили в районе Сухого лимана 117 мин, чтобы затруднить использование противником порта после отхода наших войск.

69-й истребительный авиаполк и находящиеся в его оперативном подчинении эскадрильи других полков ВВС ЧФ завершили перебазирование на крымские аэродромы. Доблестно сражались наши отважные летчики в небе осажденной Одессы. Они уничтожили более 80 самолетов противника, совершили около трех с половиной тысяч вылетов. Теперь им предстояло участвовать в обороне Крыма.